Brad Pitt ท้าทายแฟชั่นผู้ชายมาตั้งนานแล้ว ก่อนที่ศิลปินร่วมสมัยคนอื่น ๆ จะทำให้สิ่งนั้นกลายเป็นเทรนด์
ในปี 1999 ในการถ่ายแบบให้ Rolling Stone โดย Mark Seliger นักแสดงคนนี้ปรากฏตัวในชุดเดรส พร้อมเครื่องประดับ และด้วยภาพลักษณ์ที่แตกต่างไปจากสิ่งที่ผู้คนคาดหวังจากดาวฮอลลีวูดในยุคนั้นโดยสิ้นเชิง
ผลลัพธ์คือสุนทรียะแปลกตา สง่างาม และยั่วยุ ที่หักล้างแนวคิดความเป็นชายแบบดั้งเดิม หลายปีต่อมา การถ่ายแบบครั้งนั้นก็กลายเป็นหมุดหมายทางวัฒนธรรม ถึงขั้นเป็นแรงบันดาลใจให้แคมเปญอย่างของ Bad Bunny กับ Jacquemus ในปี 2022
