คลินต์ อีสต์วูดสร้างภาพลักษณ์ชายแกร่งบนจอ แต่ชีวิตรักนอกจอกลับซับซ้อนกว่าที่เห็นมาก
เขามีลูกแปดคนกับผู้หญิงหกคน ได้แก่ แม็กกี จอห์นสัน, ร็อกแซนน์ ทูนิส, แจเซลิน รีฟส์, ฟรานเซส ฟิชเชอร์, ดีนา รุยซ์ และมารดาที่ไม่เคยเปิดเผยต่อสาธารณะ—มารดาของลอรี ลูกสาวของเขา
เขาแต่งงานสองครั้ง มีความสัมพันธ์ซ้อนกันเป็นเวลาหลายปี และมีความรักกับผู้หญิงที่อายุน้อยกว่ามาก ดีนา รุยซ์ ภรรยาคนที่สองของเขา อายุน้อยกว่าเขา 35 ปีในตอนที่ทั้งคู่แต่งงานกันในปี 1996
เกือบสามทศวรรษต่อมา คริสตินา แซนเดรา คนรักคนสุดท้ายที่เป็นที่รู้จักของเขา ก็อายุน้อยกว่าเขา 33 ปีเช่นกัน
แซนเดราทำงานที่โรงแรมของอีสต์วูดในคาร์เมลบายเดอะซี เมื่อทั้งคู่พบกันในปี 2014 ทั้งสองคบหากันเป็นเวลาหนึ่งทศวรรษ จนกระทั่งเธอเสียชีวิตในปี 2024 ขณะมีอายุ 61 ปี
ระหว่างการแต่งงาน ความสัมพันธ์ชู้สาว และความแตกต่างด้านอายุที่ดูราวกับมาจากอีกยุคหนึ่ง ชีวิตรักของนักแสดงรายนี้จึงถูกพูดถึงแทบจะพอๆ กับผลงานภาพยนตร์ของเขา
