ในปี 1999 ลูกสาวของเขา เอวา เสียชีวิตตั้งแต่อยู่ในครรภ์ ขณะตั้งครรภ์ได้แปดเดือน สองปีต่อมา ในเดือนเมษายน 2001 เจนนิเฟอร์ ไซม์ ผู้หญิงที่เขาหวังจะสร้างครอบครัวนั้นด้วย เสียชีวิตจากอุบัติเหตุทางรถยนต์ในลอสแอนเจลิส เธออายุ 28 ปี คีอานูอายุ 36 ปี
ก่อนหน้านั้น ในปี 1993 เขาได้สูญเสียริเวอร์ ฟีนิกซ์ หนึ่งในเพื่อนสนิทที่สุดของเขาไปแล้ว
ปีนั้นคือ 2006 ในการให้สัมภาษณ์กับนิตยสาร Parade คีอานูพูดบางอย่างที่ฟังดูไม่เหมือนวลีช่วยเหลือตัวเองทั่วไป: “ความโศกเศร้าเปลี่ยนรูปแบบ แต่ไม่เคยสิ้นสุด” และเขาอธิบายกับดักที่เราทุกคนตกลงไป: การเชื่อว่าสักวันหนึ่งความเจ็บปวดจะหายไป และเราจะ “หายดี” แต่มันไม่ใช่อย่างนั้น เขากล่าว คุณไม่มีวันหยุดคิดถึงคนนั้นได้ คุณยังคิดถึงทุกสิ่งที่ไม่เคยมีโอกาสเกิดขึ้นร่วมกับพวกเขาด้วย
นั่นคือจุดเปลี่ยน คีอานูไม่ได้สัญญว่าความเจ็บปวดจะหายไป แต่เขาสัญญาว่าจะไม่ปล่อยให้มันถาโถมกลืนเขา “หลังการสูญเสีย ชีวิตเรียกร้องให้เราฟื้นตัว” เขาอธิบาย “คุณต้องปฏิเสธความรู้สึกที่ถูกถาโถมจนรับไม่ไหว ชีวิตต้องดำเนินต่อไป”
และมันก็ดำเนินต่อไป ในการสัมภาษณ์ครั้งเดียวกันนั้น ขณะที่การสูญเสียยังคงสดใหม่ เขาพูดถึงความต้องการแต่งงาน ความต้องการมีลูก ไม่ใช่เพราะเขาก้าวข้ามอะไรไปแล้ว แต่เพราะเขาตัดสินใจที่จะเปิดใจรับชีวิตต่อไป แม้ว่าชีวิตจะแสดงให้เขาเห็นแล้วว่ามันเปราะบางเพียงใด
ตลอดหลายปีที่ผ่านมา เขายังกลายเป็นหนึ่งในผู้ชายที่ผู้คนรักมากที่สุดในฮอลลีวูด ไม่ใช่เพราะเขาซ่อนสิ่งที่แบกรับไว้ แต่เพราะเขายังคงปฏิบัติต่อโลกด้วยความเรียบง่ายเช่นเดิม แม้โลกจะพรากทุกอย่างไปจากเขามากมายเพียงใด
ความเจ็บปวดไม่ได้เลือกว่าคีอานู รีฟส์จะกลายเป็นใคร เขาเป็นคนเลือกเอง

