โลกอินเทอร์เน็ตมีทฤษฎีเกี่ยวกับ Kendall Jenner ว่าเธอเดตแต่ผู้ชายที่หล่อแบบเกินจริงเท่านั้น และเมื่อดูจากประวัติการเดตของเธอ หลายคนก็เชื่อว่าพวกเขาไม่ได้พูดเกินไป
ตลอดช่วงไม่กี่ปีที่ผ่านมา นางแบบคนนี้มีข่าวเชื่อมโยงเชิงโรแมนติกกับคนดังชายที่ได้รับความนิยมมากที่สุดหลายคนในวงการบันเทิง ซึ่งก็ล้วนถูกมองว่ามีเสน่ห์หน้าตาดีเช่นกัน
ในบรรดาชื่อที่โดดเด่นที่สุดมี Harry Styles, Devin Booker, Bad Bunny, Ben Simmons, Kyle Kuzma, A$AP Rocky, Blake Griffin และปัจจุบันคือ Jacob Elordi
นั่นจึงเป็นเหตุผลที่ผู้ใช้จำนวนมากเริ่มนำเธอไปเปรียบเทียบกับ Ariana Grande และบรรดาคนรักเก่าของเธอ เพราะบนโซเชียลมีเดียผู้คนอ้างว่าผู้ชายที่นักร้องสาวคนนี้เคยเดตมักจะห่างไกลจากมาตรฐานความหล่อแบบคลาสสิกของฮอลลีวูดมากกว่า ซึ่งต่างจากรสนิยมของ Kendall
