อันโตนิโอ คาสซาโน ถูกพูดถึงอีกครั้งจากหนึ่งในเรื่องราวที่แปลกประหลาดที่สุดในอาชีพของเขา อดีตกองหน้าชาวอิตาลีผู้เคยเล่นให้กับเรอัล มาดริด, โรมา, ซามป์โดเรีย, มิลาน และทีมชาติอิตาลี ระบุไว้ในอัตชีวประวัติของเขาว่า ในวัยหนุ่มเขามีความสัมพันธ์เชิงชู้สาวระหว่าง 600 ถึง 700 ครั้ง
เกร็ดเล่าที่ถูกพูดถึงมากที่สุดเกิดขึ้นระหว่างช่วงเวลาของเขาในมาดริด ตามรายงานที่เผยแพร่โดยสื่ออังกฤษ คาสซาโนกล่าวว่าเขามีข้อตกลงกับพนักงานเสิร์ฟคนหนึ่งเพื่อให้ได้รับขนมอบหลังจากคืนที่ออกไปเที่ยว เหตุการณ์ดังกล่าวตอกย้ำชื่อเสียงของเขาในฐานะนักฟุตบอลที่มีพรสวรรค์ หุนหันพลันแล่น และนอกกรอบ
ชื่อของเขายังถูกเชื่อมโยงกับคริสเตียโน โรนัลโด เนื่องจากการวิจารณ์ดาวเตะชาวโปรตุเกสต่อสาธารณะ แม้ว่าคาสซาโนจะมีอาชีพที่โดดเด่น แต่คำพูดของเขาเกี่ยวกับโรนัลโดทำให้เกิดการตอบโต้รุนแรงจากคนใกล้ชิดของดาวเตะรายนี้ และยิ่งเติมเชื้อให้กับความบาดหมางในสื่อ
