ในปี 1992 Mike Tyson ถูกส่งเข้าคุกหลังได้รับโทษจำคุก 10 ปี เขาได้รับการปล่อยตัวหลังจากนั้นเพียงกว่า 3 ปี เนื่องจากประพฤติตัวดี แม้หลายปีต่อมา ในอัตชีวประวัติของเขา เขาจะสารภาพว่าเขาสนุกมากเพียงใด
เขามีการเยี่ยมเยียนแบบใกล้ชิดมากกว่านักโทษคนอื่น ๆ แม้ในช่วงเวลาที่ถูกห้าม “ผมมีเซ็กซ์มากจนเหนื่อยเกินกว่าจะไปยิมและออกกำลังกาย”.
และรายละเอียดที่น่าสงสัยที่สุดถูกเก็บไว้เล่าตอนท้าย: หนึ่งในผู้มาเยี่ยมเขาบ่อยครั้งคือที่ปรึกษาหญิงในเรือนจำรัฐอินเดียนา ซึ่งเขาอ้างว่าทำให้เธอตั้งครรภ์ แม้ว่าเธอจะตัดสินใจไม่เก็บเด็กไว้