พวกเขาพบกันในปี 1999 ในกองถ่าย “Big Daddy” ซึ่งเธอทำงานเป็นนางแบบควบคู่ไปกับการเรียน ส่วนเขาก็เป็นดาวตลกชื่อดังอยู่แล้ว. “
พวกเขาแต่งงานกันในปี 2003 โดยจัดพิธีแต่งงานกลางแจ้งที่มาลิบู และมี Jennifer Aniston เป็นหนึ่งในแขก นับแต่นั้นมา Jackie Titone ก็กลายเป็นคู่ชีวิตของเขา และบ่อยครั้งยังเป็นนักแสดงร่วมของเขาอีกด้วย
เมื่อ AARP The Magazine ถามเขาว่าเคล็ดลับในการประคับประคองชีวิตแต่งงานในโลกที่เปลี่ยนแปลงอยู่เสมออย่างฮอลลีวูดคืออะไร Sandler ไม่ได้พูดถึงความโรแมนติกหรือความหรูหรา “Jackie และฉันชอบใช้เวลาร่วมกัน เราพยายามทำให้กันและกันหัวเราะ รับฟังกันและกัน ให้กันและกันมีส่วนร่วม และสนับสนุนกันและกัน เราทำดีที่สุดเท่าที่ทำได้ แค่นั้นเอง”, เขายอมรับ. “
และเขายังเสริมสิ่งที่สื่อความหมายได้มากกว่าคำประกาศความรักใด ๆ: “เราไม่เคยคิดที่จะแยกทางกัน เราพูดคุยถึงอนาคตของเราด้วยกันเสมอ” ทุกวันนี้ ลูกสาวของเขา Sadie และ Sunny กำลังเดินตามรอยเท้าของเขาในวงการการแสดง โดยได้รับการเลี้ยงดูมาด้วยสูตรเดียวกัน นั่นคือเสียงหัวเราะและการสนับสนุนซึ่งกันและกัน.
