Ilang linggo pa lamang si Winston nang maglakad siya sa unang pagkakataon.
Noong Agosto 2022, tuwang-tuwa ang maliit na English bulldog, suot ang harness niya at alerto ang mga tainga sa bawat bagong tunog. Ngunit ang paglalakad ay napatunayang higit na nakakapagod kaysa sa kayang tiisin ng napakaliit na tuta. Sa kalagitnaan ng kalsada, sa tabi ng isang tumpok ng mga bato sa hardin, bigla na lamang bumagsak si Winston at mahimbing na nakatulog.
Ibinahagi ng WeRateDogs account ang mga larawan ng kaibahan, na unang nai-post sa Instagram ni Winston, @sirwinstonthebulldog: una, handa si Winston sa pakikipagsapalaran, pagkatapos, nadaig ng antok sa tabi ng mga bato. Naging viral ang larawan at umani ng daan-daang libong like, dahil kinikilala ng sinumang nakapanood na lumaki ang isang tuta ang pagsasamang iyon ng kasabikan at lubos na pagod. Oo, natapos nga ni Winston ang una niyang paglalakad, ngunit matapos lamang ang isang idlip na hindi inaasahan ng sinuman.