Bumuo si Clint Eastwood ng imahe ng isang matigas na lalaki sa pelikula. Ngunit sa labas ng kamera, mas komplikado ang kanyang buhay pag-ibig kaysa sa nakikita.
Mayroon siyang walong anak sa anim na magkakaibang babae: sina Maggie Johnson, Roxanne Tunis, Jacelyn Reeves, Frances Fisher, Dina Ruiz, at isang ina na hindi kailanman isinapubliko—ang ina ng kanyang anak na si Laurie.
Dalawang beses siyang nagpakasal, nagpapanatili ng magkakasabay na relasyon sa loob ng maraming taon, at nagkaroon ng mga romansa sa mga babaeng mas bata sa kanya. Si Dina Ruiz, ang kanyang ikalawang asawa, ay 35 taon na mas bata sa kanya nang ikasal sila noong 1996.
Makalipas ang halos tatlong dekada, ang kanyang huling kilalang karelasyon, si Christina Sandera, ay 33 taon ding mas bata sa kanya.
Nagtrabaho si Sandera sa hotel ni Eastwood sa Carmel-by-the-Sea nang magkakilala sila noong 2014. Sampung taon silang nagsama, hanggang sa pumanaw siya noong 2024, sa edad na 61.
Sa pagitan ng mga pag-aasawa, relasyon sa labas ng kasal, at mga agwat sa edad na tila mula sa ibang panahon, ang buhay pag-ibig ng aktor ay napag-usapan nang halos kasingdalas ng kanyang filmograpiya.
