Muling naalala si Antonio Cassano dahil sa isa sa mga pinakakakaibang kuwento ng kanyang karera. Ang dating Italian striker, na naglaro para sa Real Madrid, Roma, Sampdoria, Milan at sa pambansang koponan ng Italy, ay nagsabi sa kanyang awtobiyograpiya na noong kabataan niya ay nagkaroon siya ng pagitan ng 600 at 700 romantikong pakikipagtagpo.
Ang pinakapinag-usapang anekdota ay naganap noong panahon niya sa Madrid. Ayon sa mga ulat na inilathala ng British media, sinabi ni Cassano na may kasunduan siya sa isang waiter upang makatanggap ng mga pastry pagkatapos ng kanyang mga gabing lumalabas. Pinagtibay ng insidente ang kanyang reputasyon bilang isang talentado, pabigla-bigla at di-karaniwang footballer.
Naiugnay rin ang kanyang pangalan kay Cristiano Ronaldo dahil sa kanyang pampublikong pagpuna sa Portuguese star. Bagama’t nagkaroon si Cassano ng isang natatanging karera, ang kanyang mga pahayag tungkol kay Ronaldo ay nagbunsod ng matitinding tugon mula sa entourage ng bituin at nagpasiklab ng tunggaliang pangmidya.
