Sinakal ni Robert Kosilek ang kanyang asawang si Cheryl noong 1990. Hindi niya iyon kailanman itinanggi.
Makalipas ang dalawampung taon, at kilala na noon bilang Michelle, nagsampa siya ng kaso laban sa estado ng Massachusetts, iginiit na ang pagkakait sa kanya ng operasyon sa pagpapalit ng kasarian ay lumabag sa kanyang mga karapatan bilang isang bilanggo. Pagsapit ng 2002, nakatanggap na siya ng paggamot sa pamamagitan ng mga hormone na binayaran ng sistema ng mga bilangguan. Noong Setyembre 4, 2012, humakbang pa ang pederal na hukom na si Mark Wolf: iniutos niyang bayaran ng estado ang kumpletong operasyon, dahil sa isang “malubhang pangangailangang medikal” at sa proteksiyong itinatadhana ng Konstitusyon laban sa malupit at di-pangkaraniwang pagpaparusa.

Nagbabala ang mga awtoridad ng bilangguan tungkol sa mga panganib sa seguridad na maaaring harapin mismo ni Kosilek sa loob ng bilangguan. Wala sa mga iyon ang nakapigil sa desisyon. Nagngitngit sa galit ang pamilya ni Cheryl: pera ng mga nagbabayad ng buwis ang tumutustos sa kapakanan ng taong kumitil sa buhay ng kanilang anak na babae. Inapela ang kaso at, makalipas ang ilang taon, pinawalang-bisa ito ng mga nakatataas na hukuman, ngunit ang naunang desisyon ay nakayanig na sa buong bansa.

