Nagkakilala sila noong 1999 sa set ng “Big Daddy”, kung saan nagtatrabaho siya bilang modelo habang nag-aaral at isa na siyang bituin sa komedya.
Ikinasal sila noong 2003 sa isang panlabas na seremonya sa Malibu, kasama sa mga panauhin si Jennifer Aniston. Mula noon, naging katuwang niya sa buhay si Jackie Titone at, madalas, naging kapareha rin niya sa pag-arte.
Nang tanungin siya ng AARP The Magazine kung ano ang sikreto sa pagpapanatili ng pagsasama sa isang mundong patuloy na nagbabago gaya ng Hollywood, hindi tungkol sa romansa o karangyaan ang sinabi ni Sandler. “Mahilig kaming mag-asawa ni Jackie na magsama-sama. Sinisikap naming patawanin ang isa’t isa, pakinggan ang isa’t isa, isali ang isa’t isa, at suportahan ang isa’t isa. Ginagawa namin ang aming makakaya, iyon lang”, pag-amin niya.
At may idinagdag siyang isang bagay na higit na nagsasabi kaysa sa anumang deklarasyon ng pag-ibig: “Hindi namin kailanman naiisip na maghiwalay. Palagi naming pinag-uusapan ang aming kinabukasan nang magkasama”. Ngayon, sinusundan ng kanyang mga anak na sina Sadie at Sunny ang kanyang yapak sa pag-arte, pinalaki sa parehong resipe ng tawanan at suporta sa isa’t isa.
