Noong 2011, nagpasya ang Milan na huwag i-renew ang kontrata ni Andrea Pirlo. 32 taong gulang siya at, para sa club, tila nasa likod na niya ang pinakamagagandang araw niya. Hindi rin siya nakita ni Allegri bilang isang kailangang-kailangang bahagi.
Naramdaman ni Pirlo na hindi na siya pinagkakatiwalaan ng Milan at gumawa siya ng desisyong magbabago sa kasaysayan: lumipat siya sa Juventus, ang kanilang karibal sa parehong lungsod, nang libre.
Ang sumunod ay ang pinakamasamang bangungot ng Milan. Naging utak si Pirlo sa likod ng isang Juventus na nangibabaw sa Italy, pinangalanang pinakamahusay na manlalaro ng Serie A, at nanalo ng apat na magkakasunod na Scudetto.
Sa tuwing haharap siya sa Milan, ang lalaking itinuring nilang “masyadong matanda” ay nasa kabilang panig. Makalipas ang ilang taon, tahasang inamin ito ni Adriano Galliani: “Ito ang pinakamalaking pagkakamali ng aking karera”.
Akala ng Milan tapos na si Pirlo sa edad na 32. Siniguro ni Pirlo na mapatunayan sa kanila na pinakawalan lamang nila ang isang kampeon na marami pang kayang mapanalunan.