May teorya ang internet tungkol kay Kendall Jenner: na nakikipag-date lang siya sa mga lalaking sobrang guwapo. At kung titingnan ang kanyang dating history, marami ang naniniwalang hindi sila nagmamalabis.
Sa nakalipas na ilang taon, romantikong naiugnay ang modelo sa ilan sa mga pinakasikat na lalaking celebrity sa entertainment, na itinuturing ding kaakit-akit.
Kabilang sa mga pangalang pinaka-namumukod-tangi ay sina Harry Styles, Devin Booker, Bad Bunny, Ben Simmons, Kyle Kuzma, A$AP Rocky, Blake Griffin, at sa kasalukuyan ay si Jacob Elordi.
Kaya naman maraming user ang nagsimulang ikumpara siya kay Ariana Grande at sa mga ex nito, dahil sa social media sinasabi ng mga tao na ang mga lalaking naka-date ng singer ay mas malayo raw sa klasikong pamantayan ng kaguwapuhan ng mga lalaki sa Hollywood, hindi tulad ng taste ni Kendall.
