1999’da, «Big Daddy» filminin setinde tanıştılar; Jackie o sırada eğitimine devam ederken model olarak çalışıyordu, Sandler ise zaten bir komedi yıldızıydı.
2003’te Malibu’da düzenlenen açık hava düğününde evlendiler; konuklar arasında Jennifer Aniston da vardı. O andan itibaren Jackie Titone onun hayat arkadaşı ve çoğu zaman rol arkadaşı da oldu.
AARP The Magazine ona Hollywood gibi sürekli değişen bir dünyada evliliği sürdürmenin sırrının ne olduğunu sorduğunda, Sandler romantizmden ya da lükslerden söz etmedi. «Jackie ve ben birlikte vakit geçirmeyi seviyoruz. Birbirimizi güldürmeye, birbirimizi dinlemeye, birbirimizi hayatımıza dahil etmeye ve birbirimizi desteklemeye çalışıyoruz. Elimizden gelenin en iyisini yapıyoruz, hepsi bu», diye itiraf etti.
Ve herhangi bir aşk ilanından daha fazlasını anlatan bir şey ekledi: «Ayrılmayı hiç düşünmüyoruz. Geleceğimizi her zaman birlikte konuşuyoruz». Bugün, kızları Sadie ve Sunny oyunculukta onun izinden gidiyor; aynı kahkaha ve karşılıklı destek reçetesiyle yetiştirildiler.
