Dern, bir filmde çalışmak için evinden ayrıldı ve uzaktayken partneri başka biriyle evlendi. 2000 yılında Talk dergisinde bu hikâyeyi kendi ağzından anlattı: «Erkek arkadaşım evlendi ve ondan bir daha hiç haber alamadım».
Dern ile Billy Bob Thornton 2 yıldan uzun süredir birlikteydi, aynı evi paylaşıyor ve nişanlılardı. Ancak 1999’da Pushing Tin filminin çekimleri sırasında Thornton, kendisinden 20 yaş küçük olan Angelina Jolie ile tanıştı.
Bir yıl sonra çift, önceden haber vermeden Las Vegas’ta spontane bir törenle evlendi. Haberlere göre Dern, bunu haber programlarından gelen telefonlarla öğrendi.
Bunu yıkıcı bir ifadeyle anlattı: «Bu, ani bir ölüm gibi». Altı kez evlenmiş olan Thornton ile Jolie 2002’de ayrıldı ve 2003’te boşandı.
Thornton, bunu yaşam tarzlarının birbirine zıt olmasına bağladı: Jolie’nin yaşam tarzı küresel ölçekteydi, oysa kendisi agorafobikti. Böylece Hollywood’un en çok hatırlanan olaylarından biri, bir nişanlının hikâyesinin sona erdiğini basından öğrenmesiyle noktalandı.
