2011’de Milan, Andrea Pirlo’nun sözleşmesini yenilememe kararı aldı. 32 yaşındaydı ve kulübe göre en iyi günleri geride kalmış gibi görünüyordu. Allegri de onu vazgeçilmez bir parça olarak görmüyordu.
Pirlo, Milan’ın artık ona güvenmediğini hissetti ve tarihi değiştirecek bir karar verdi: ezeli rakipleri Juventus’a bedelsiz transfer oldu.
Sonrasında yaşananlar Milan’ın en kötü kâbusuydu. Pirlo, İtalya’ya hükmeden Juventus takımının beyni oldu, Serie A’nın en iyi oyuncusu seçildi ve art arda dört Scudetto kazandı.
Milan’la her karşılaştığında, «fazla yaşlı» olarak gördükleri adam karşı taraftaydı. Yıllar sonra Adriano Galliani bunu açıkça itiraf etti: «Kariyerimin en büyük hatasıydı».
Milan, Pirlo’nun 32 yaşında bittiğini düşündü. Pirlo ise onlara, hâlâ kazanacak çok şeyi olan bir şampiyonu ellerinden kaçırdıklarını kanıtlamayı başardı.