У 2011 році «Мілан» вирішив не продовжувати контракт Андреа Пірло. Йому було 32 роки, і для клубу здавалося, що його найкращі дні вже позаду. Аллегрі також не вважав його незамінною частиною команди.
Пірло відчув, що «Мілан» більше не довіряє йому, і ухвалив рішення, яке змінить історію: він перейшов до «Ювентуса», їхнього міського суперника, на правах вільного агента.
Те, що сталося далі, було найгіршим кошмаром «Мілана». Пірло став мозком команди «Ювентуса», яка домінувала в Італії, був визнаний найкращим гравцем Серії A та виграв чотири Скудетто поспіль.
Щоразу, коли він грав проти «Мілана», людина, яку вони вважали «занадто старою», була по інший бік. Через роки Адріано Галліані прямо визнав: «Це була найбільша помилка в моїй кар’єрі».
«Мілан» думав, що Пірло завершився у 32 роки. Пірло подбав про те, щоб довести їм, що вони просто відпустили чемпіона, якому ще було за що боротися.