Antonio Cassano một lần nữa được nhắc đến vì một trong những câu chuyện kỳ quặc nhất trong sự nghiệp của mình. Cựu tiền đạo người Ý, từng thi đấu cho Real Madrid, Roma, Sampdoria, Milan và đội tuyển quốc gia Ý, đã viết trong cuốn tự truyện rằng thời trẻ ông có từ 600 đến 700 cuộc tình.
Giai thoại được bàn tán nhiều nhất diễn ra trong thời gian anh ở Madrid. Theo các tường thuật được truyền thông Anh đăng tải, Cassano cho biết anh có thỏa thuận với một người phục vụ để nhận bánh ngọt sau những đêm đi chơi. Sự việc càng củng cố danh tiếng của anh là một cầu thủ tài năng, bốc đồng và khác thường.
Tên tuổi của anh cũng được liên hệ với Cristiano Ronaldo vì những lời chỉ trích công khai của anh dành cho ngôi sao người Bồ Đào Nha. Mặc dù Cassano có một sự nghiệp nổi bật, những nhận xét của anh về Ronaldo đã khiến ê-kíp của ngôi sao này phản ứng gay gắt và làm dấy lên một cuộc đối đầu trên truyền thông.
