Họ gặp nhau năm 1999 trên trường quay “Big Daddy”, nơi cô đang làm người mẫu trong khi đi học, còn anh khi đó đã là một ngôi sao hài kịch.
Họ kết hôn vào năm 2003 trong một đám cưới ngoài trời ở Malibu, với Jennifer Aniston nằm trong số các khách mời. Kể từ đó, Jackie Titone trở thành bạn đời và cũng thường là bạn diễn của anh.
Khi tạp chí AARP The Magazine hỏi anh bí quyết duy trì hôn nhân trong một thế giới thay đổi không ngừng như Hollywood, Sandler không nói về sự lãng mạn hay những điều xa xỉ. “Jackie và tôi thích dành thời gian bên nhau. Chúng tôi cố gắng làm nhau bật cười, lắng nghe nhau, luôn có nhau trong mọi việc và ủng hộ nhau. Chúng tôi làm hết sức có thể, vậy thôi”, anh thú nhận.
Và anh nói thêm một điều còn ý nghĩa hơn bất kỳ lời tuyên ngôn tình yêu nào: “Chúng tôi chưa bao giờ nghĩ đến chuyện chia tay. Chúng tôi luôn nói về tương lai chung của mình”. Ngày nay, các con gái Sadie và Sunny của anh đang nối bước cha trong nghiệp diễn, được nuôi dưỡng bằng công thức của tiếng cười và sự hỗ trợ lẫn nhau ấy.
