Với nhiều diễn viên, 60.000 đô la cho gần bảy tháng quay phim đã đủ lý do để thương lượng. Jonah Hill lại lo lắng về một điều khác: họ có thể đổi ý và lấy vai diễn khỏi tay anh.
Khi được mời đóng vai Donnie Azoff trong Sói già phố Wall, anh chấp nhận mức thù lao tối thiểu mà nghiệp đoàn diễn viên Hoa Kỳ cho phép, khoảng 60.000 đô la trước thuế và hoa hồng. Anh thậm chí còn không thử thương lượng để nhận thêm: anh yêu cầu họ gửi giấy tờ ngay tối hôm đó để anh có thể ký trước khi bất kỳ ai kịp đổi ý.
Hill đã gặt hái thành công với những bộ phim như Superbad và 21 Jump Street, nhưng được làm việc với Martin Scorsese là một trong những ước mơ lớn nhất của anh. “Tôi sẽ bán nhà và đưa hết tiền cho ông ấy chỉ để được làm việc với ông ấy”, anh thừa nhận nhiều năm sau đó.
Nam diễn viên cũng thừa nhận rằng, với khoản thù lao đó, có lẽ sau khi trừ thuế và phí đại diện, anh chẳng còn lại bao nhiêu. Tuy vậy, với anh, cơ hội này đáng giá hơn nhiều so với tiền công.
Và cuối cùng, anh đã đúng khi đặt cược vào vai diễn này: màn trình diễn của anh mang về cho anh đề cử Oscar thứ hai ở hạng mục Nam diễn viên phụ xuất sắc nhất. Anh nhận được một phần rất nhỏ so với mức thù lao mà một ngôi sao tầm cỡ như anh có thể đòi hỏi, nhưng đổi lại, anh được làm việc với đạo diễn mà mình đã mơ ước được hợp tác cùng suốt nhiều năm.