Năm 1992, Mike Tyson vào tù sau khi bị kết án 10 năm. Ông được thả sau hơn ba năm một chút nhờ cải tạo tốt. Tuy nhiên, nhiều năm sau, trong cuốn tự truyện của mình, ông đã thú nhận rằng mình đã vui vẻ đến mức nào.
Ông có nhiều lần thăm gặp thân mật hơn bất kỳ tù nhân nào khác, kể cả vào những thời điểm chúng bị cấm. “Tôi quan hệ tình dục quá nhiều đến nỗi mệt không thể đến phòng gym tập luyện”.
Và chi tiết gây tò mò nhất được để dành đến cuối: một trong những người thường xuyên đến thăm ông là một cố vấn tại nhà tù ở Indiana, người mà ông cho rằng mình đã làm mang thai, dù cô ấy quyết định không sinh đứa bé.