Năm 2011, Milan quyết định không gia hạn hợp đồng với Andrea Pirlo. Ông 32 tuổi và, đối với câu lạc bộ, những ngày tháng đỉnh cao nhất của ông dường như đã ở phía sau. Allegri cũng không xem ông là một nhân tố không thể thiếu.
Pirlo cảm thấy Milan không còn tin tưởng ông và đưa ra một quyết định làm thay đổi lịch sử: ông chuyển đến Juventus, đối thủ cùng thành phố của họ, theo dạng chuyển nhượng tự do.
Điều xảy ra sau đó là cơn ác mộng tồi tệ nhất của Milan. Pirlo trở thành bộ não của một Juventus thống trị nước Ý, được bầu là cầu thủ xuất sắc nhất Serie A và giành bốn Scudetto liên tiếp.
Mỗi lần đối đầu với Milan, người mà họ cho là “quá già” lại đứng ở phía bên kia. Nhiều năm sau, Adriano Galliani thẳng thắn thừa nhận: “Đó là sai lầm lớn nhất trong sự nghiệp của tôi”.
Milan nghĩ Pirlo đã hết thời ở tuổi 32. Pirlo đã chứng minh cho họ thấy rằng họ đơn giản là đã để một nhà vô địch vẫn còn rất nhiều điều để giành chiến thắng ra đi.