Brad Pitt đã thách thức thời trang nam từ rất lâu trước khi các nghệ sĩ đương đại khác biến điều đó thành một xu hướng.
Năm 1999, trong một buổi chụp cho Rolling Stone do Mark Seliger thực hiện, nam diễn viên xuất hiện trong những chiếc váy, phụ kiện và với một hình ảnh hoàn toàn khác với điều người ta kỳ vọng ở một ngôi sao Hollywood của thời đó.
Kết quả là một phong cách thẩm mỹ lạ lùng, thanh lịch và khiêu khích, phá vỡ quan niệm cổ điển về nam tính. Nhiều năm sau, buổi chụp đó đã trở thành một dấu mốc văn hóa, đến mức truyền cảm hứng cho những chiến dịch như chiến dịch của Bad Bunny với Jacquemus vào năm 2022.
