Rebel Wilson 35歲時才有第一次性經驗。很長一段時間，她都因自己從未發生過性行為而感到羞愧，甚至想過：「天啊，我都35歲了。搞什麼？我看起來會像最大的失敗者」。然而，她母親的病情讓她重新思考了一些事情，並想到「人生苦短」，所以她決定自己已經準備好踏出那一步。
那名男子是Mickey Gooch Jr.，一名演員兼喜劇演員；她是透過自己的歌喉讚同劇演員 Hana Mae Lee 認識他的。兩人開始了一段持續約六個月的感情。第一次發生性關係前，Wilson 說她用自己的方式做了準備：她試過情趣按摩棒，也看過一些色情電影。這次經歷發生在她拍攝單身啪啪啪期間住在飯店時。
Wilson 沒有詳細描述這段經歷，但她分享了一些個人細節。她說自己當時「幾乎已達到自己最重的體重」，而 Gooch 讓她感到自己是被渴望的。這次經歷後，她去了洗手間，對自己做了個「擊掌」，慶祝自己終於踏出了多年來一直認為不可能踏出的那一步。
有趣的是，Mickey Gooch Jr. 在與 Wilson 交往時，並不知道她還是處女。他多年後讀到Rebel Rising時才得知，甚至成為第一個讀到這本回憶錄手稿的人。Wilson 說，她決定揭露自己的故事，是因為希望減輕那些覺得自己應該在某個特定年齡前經歷某些事情的人所承受的壓力。
在那次初次經驗後，她的性生活也持續發展。在她的回憶錄中，Wilson 還透露，她直到39歲才第一次達到高潮；她形容這是她逐漸更加了解自己的身體、也對性更加自在的過程之一。
Wilson 最終將一段讓她羞愧多年的經歷，轉化成她選擇公開講述的故事。她傳達的訊息很明確：「不是每個人都必須在青少年時期失去處女之身」。對她來說，等到35歲才失去處女之身並不代表她太晚，而是她在終於覺得準備好時才這麼做。
如今，Rebel 的故事已大不相同：她與設計師 Ramona Agruma 結婚，兩人共同組成了一個家庭。她們有兩個女兒：Royce Lillian，於2022年透過代理孕母出生；以及Rose Estelle，在經歷漫長的體外受精療程後，於2026年五月出生。因此，這位曾以幽默且展現脆弱的方式談論自己對愛情和身體的不安的女性，如今與妻子及兩個女兒一起，過著完全不同的人生篇章。