2011年，米蘭決定不與安德烈亞·皮爾洛續約。他當時32歲，對俱樂部而言，他最好的日子似乎已經過去。阿萊格里也不認為他是不可或缺的一員。
皮爾洛感到米蘭已不再信任他，於是做出了一個將改變歷史的決定：他以自由轉會的方式加盟同城死敵尤文圖斯。
接下來發生的事，是米蘭最可怕的惡夢。皮爾洛成為那支稱霸義大利的尤文圖斯的中樞，被評為義甲最佳球員，並連續贏得四座義甲冠軍。
每次他面對米蘭時，那個他們認為「太老了」的人都站在另一邊。多年後，阿德里亞諾·加利亞尼直言不諱地承認：「那是我職業生涯中最大的錯誤」。
米蘭以為32歲的皮爾洛已經完了。皮爾洛確保向他們證明，他們只是放走了一位仍有許多冠軍可贏的冠軍球員。